Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи проанализируем цепочку превращений шаг за шагом, подбирая подходящие реагенты и условия для получения указанных продуктов.

1. Превращение: метан → X → бензол.
Нам нужно найти промежуточное вещество X, которое можно получить из метана и из которого затем можно синтезировать бензол. В органической химии классическим способом получения бензола является тримеризация ацетилена. Ацетилен (этин), в свою очередь, получается при высокотемпературном пиролизе метана.
Реакция 1 (пиролиз метана):
2CH₄ → (1500 °C) C₂H₂ + 3H₂↑
Реакция 2 (тримеризация ацетилена):
3C₂H₂ → (C акт., 600 °C) C₆H₆
Следовательно, вещество X — ацетилен (номер 2).

2. Превращение: бензол → Y → толуол.
Толуол (метилбензол) — это гомолог бензола. Нам нужно найти вещество Y, через которое можно перейти от бензола к толуолу. Рассмотрим предложенные варианты. Прямое алкилирование бензола (реакция Фриделя-Крафтса) позволяет получить толуол сразу из бензола при взаимодействии с хлорметаном, но в схеме есть промежуточное вещество Y. Другой путь — это реакция Вюрца-Фиттига. Для неё необходимо взять галогенпроизводное бензола (например, бромбензол) и смешать его с галогеналканом (бромметаном) в присутствии металлического натрия.
Реакция 1 (бромирование бензола):
C₆H₆ + Br₂ → (FeBr₃) C₆H₅Br + HBr
Реакция 2 (реакция Вюрца-Фиттига):
C₆H₅Br + CH₃Br + 2Na → C₆H₅CH₃ + 2NaBr
Таким образом, вещество Y — бромбензол (номер 4).

Проверим остальные варианты: этилен (1) не является основным промежуточным звеном для синтеза бензола в одну стадию; бромметан (3) сам по себе не получается из бензола; нитробензол (5) используется для синтеза анилина, а не толуола.

Ответ: X — 2 (ацетилен), Y — 4 (бромбензол).

Источник: ФИПИ