Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем предложенную схему превращений по стадиям.

1. Переход от этанола к веществу X:
Исходное вещество — этанол (CH₃-CH₂-OH). Конечный продукт в этой цепочке — бутен-2 (CH₃-CH=CH-CH₃). Обратите внимание, что в молекуле бутена-2 четыре атома углерода, а в этаноле — только два. Значит, на первом этапе должна произойти реакция с удвоением углеродной цепи.
Классическим способом получения соединений с четырьмя атомами углерода из этанола является реакция Лебедева (одновременное дегидрирование и дегидратация). При пропускании паров спирта над катализаторами (Al₂O₃, ZnO) при температуре около 425 °C образуется бутадиен-1,3.
Уравнение реакции:
2CH₃-CH₂-OH → (Al₂O₃, ZnO, t°) CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂↑
Следовательно, вещество X — бутадиен-1,3 (вариант №3).

2. Переход от вещества X к бутену-2:
Бутадиен-1,3 превращается в бутен-2 путем частичного гидрирования. При температуре 40 °C и выше присоединение водорода к сопряженным диенам идет преимущественно в положения 1,4, что приводит к образованию алкена с двойной связью в центре молекулы.
Уравнение реакции:
CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ → (t°, Ni) CH₃-CH=CH-CH₃

3. Переход от бутена-2 к веществу Y:
Согласно рисунку, на бутен-2 воздействуют жестким окислителем — раствором перманганата калия в сернокислой среде при нагревании (KMnO₄, H₂SO₄, t°).
При жестком окислении алкенов происходит полный разрыв двойной связи C=C. Поскольку бутен-2 является симметричным алкеном и у каждого атома углерода при двойной связи есть один атом водорода (группы -CH=), обе части молекулы окисляются до карбоксильных групп (-COOH). Из одной молекулы бутена-2 образуются две молекулы этановой (уксусной) кислоты.
Уравнение реакции:
5CH₃-CH=CH-CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → (t°) 10CH₃COOH + 4K₂SO₄ + 8MnSO₄ + 12H₂O
Следовательно, вещество Y — этановая кислота (вариант №4).

Ответ: X — 3, Y — 4.

Источник: ФИПИ