Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем схему превращений с конца, чтобы определить вещества Y и X.

1. Определяем вещество Y.
Известно, что при взаимодействии вещества Y с бромоводородом (HBr) получается 1-бромпропан (CH₃-CH₂-CH₂Br).
Рассмотрим предложенные варианты для Y:
- Если Y — пропилен (вариант 4), то при присоединении HBr по правилу Марковникова основным продуктом будет 2-бромпропан. Это нам не подходит.
- Если Y — циклопропан (вариант 5), то при взаимодействии с HBr происходит разрыв цикла. Циклопропан — это малый цикл, он обладает высокой напряженностью и способен вступать в реакции присоединения с разрывом связи С-С. При разрыве цикла атомы водорода и брома присоединяются к крайним атомам углерода бывшей кольцевой структуры, образуя 1-бромпропан.
Уравнение реакции:
C₃H₆ (циклопропан) + HBr → CH₃-CH₂-CH₂Br (1-бромпропан)
Следовательно, вещество Y — циклопропан (5).

2. Определяем вещество X.
Вещество X реагирует с цинком (Zn) с образованием вещества Y (циклопропана).
Реакция дигалогеналканов с активными металлами (Zn или Mg) — это классический способ получения циклических углеводородов. Чтобы образовался трехчленный цикл (циклопропан), атомы галогена в исходном веществе X должны находиться у первого и третьего атомов углерода (в положениях 1,3).
Рассмотрим варианты:
- Вариант 2 (1,1-дибромпропан) при реакции с цинком не даст цикл.
- Вариант 3 (1,3-дибромпропан) идеально подходит. При действии цинка на 1,3-дибромпропан происходит отщепление двух атомов брома, и крайние атомы углерода замыкаются в цикл.
Уравнение реакции:
Br-CH₂-CH₂-CH₂-Br + Zn → (t°) C₃H₆ (циклопропан) + ZnBr₂
Следовательно, вещество X — 1,3-дибромпропан (3).

Таким образом, X — это 3, Y — это 5.

Ответ: X → 3, Y → 5.

Источник: ФИПИ