Задание 16

Генетическая связь между классами органических соединений · 74 задания

Задание №16
№16
Задана следующая схема превращений веществ: XC l₂→ _(в o д н.)^(N a OH) Y Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №16
№16
Задана следующая схема превращений веществ: пропин → X → пропанол-2 → Y → 2,3-диметилбутан Определите, какие из указанных веществ являются веществами…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №16
№16
Задана схема превращений веществ: X Z n→ этилен KM n O₄ , H₂ O, 0° C→ Y Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №16
№16
Задана схема превращений веществ: X → ацетилен к a т.→ Y Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №16
№16
Задана схема превращений веществ: CH₃ C l H₂ NCH₃→ XN a OH→ Y Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №16
№16
Задана схема превращений веществ: CH₃ CH₂ CH₂ OHH₂ SO₄ , t°→ XH₂ O, H⁺→ Y Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №16
№16
Задана следующая схема превращений веществ: X → Y → стеарат кальция Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №16
№16
Задана следующая схема превращений веществ: X M g→ этен → Y → этаналь Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №16
№16
Задана схема превращений веществ: CH₄ → X → CH₃ CHO → Y → CH₃ COOCH₃ Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №16
№16
Задана следующая схема превращений веществ: Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №16
№16
Задана следующая схема превращений веществ: 1,2-дихлорэтан → X H₂ O→ Y → уксусная кислота Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №16
№16
Задана следующая схема превращений веществ: 1,2-дибромэтан → X → бромэтан → Y → этилформиат Определите, какие из указанных веществ являются веществами…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет

Задание №16 — Основы органической химии

Задана схема превращений веществ:

X $\overset{Z n}{\rightarrow}$ Y $\overset{H B r}{\rightarrow}$ 1-бромпропан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	пропанол-1
2)	1,1-дибромпропан
3)	1,3-дибромпропан
4)	пропилен
5)	циклопропан

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем схему превращений с конца, чтобы определить вещества Y и X.

1. Определяем вещество Y.
Известно, что при взаимодействии вещества Y с бромоводородом (HBr) получается 1-бромпропан (CH₃-CH₂-CH₂Br).
Рассмотрим предложенные варианты для Y:
- Если Y — пропилен (вариант 4), то при присоединении HBr по правилу Марковникова основным продуктом будет 2-бромпропан. Это нам не подходит.
- Если Y — циклопропан (вариант 5), то при взаимодействии с HBr происходит разрыв цикла. Циклопропан — это малый цикл, он обладает высокой напряженностью и способен вступать в реакции присоединения с разрывом связи С-С. При разрыве цикла атомы водорода и брома присоединяются к крайним атомам углерода бывшей кольцевой структуры, образуя 1-бромпропан.
Уравнение реакции:
C₃H₆ (циклопропан) + HBr → CH₃-CH₂-CH₂Br (1-бромпропан)
Следовательно, вещество Y — циклопропан (5).

2. Определяем вещество X.
Вещество X реагирует с цинком (Zn) с образованием вещества Y (циклопропана).
Реакция дигалогеналканов с активными металлами (Zn или Mg) — это классический способ получения циклических углеводородов. Чтобы образовался трехчленный цикл (циклопропан), атомы галогена в исходном веществе X должны находиться у первого и третьего атомов углерода (в положениях 1,3).
Рассмотрим варианты:
- Вариант 2 (1,1-дибромпропан) при реакции с цинком не даст цикл.
- Вариант 3 (1,3-дибромпропан) идеально подходит. При действии цинка на 1,3-дибромпропан происходит отщепление двух атомов брома, и крайние атомы углерода замыкаются в цикл.
Уравнение реакции:
Br-CH₂-CH₂-CH₂-Br + Zn → (t°) C₃H₆ (циклопропан) + ZnBr₂
Следовательно, вещество X — 1,3-дибромпропан (3).

Таким образом, X — это 3, Y — это 5.

Ответ: X → 3, Y → 5.

Источник: ФИПИ