Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана схема превращений веществ:

уксусная кислота $\overset{C l_{2} , P}{\rightarrow}$ X $\overset{N H_{3}}{\rightarrow}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	хлорэтан
2)	хлоруксусная кислота
3)	глицерин
4)	глицин
5)	ацетат аммония

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Для решения данной схемы превращений проанализируем каждую стадию химических реакций последовательно.

1. Первая стадия: получение вещества X.
Уксусная кислота (CH₃COOH) взаимодействует с хлором (Cl₂) в присутствии красного фосфора (P). Это классическая реакция Гелля — Фольгарда — Зелинского. В этих условиях происходит замещение атома водорода в альфа-положении (у соседнего с карбоксильной группой атома углерода) на атом хлора.
Уравнение реакции:
CH₃COOH + Cl₂ → (P) CH₂ClCOOH + HCl
Продуктом реакции является хлоруксусная кислота. В предложенном списке это вещество под номером 2.

2. Вторая стадия: получение вещества Y.
Хлоруксусная кислота (CH₂ClCOOH) взаимодействует с избытком аммиака (NH₃). В этой реакции происходит нуклеофильное замещение атома хлора на аминогруппу (—NH₂).
Уравнение реакции:
CH₂ClCOOH + 2NH₃ → NH₂CH₂COONH₄ + NH₄Cl (при избытке аммиака образуется соль)
Однако в контексте органических цепочек ЕГЭ под веществом Y подразумевают основной органический продукт замещения — аминоуксусную кислоту, которая имеет тривиальное название глицин.
Уравнение в общем виде:
CH₂ClCOOH + NH₃ → NH₂CH₂COOH + HCl
Глицин находится в списке под номером 4.

Анализ остальных вариантов:
1) Хлорэтан (CH₃CH₂Cl) — продукт хлорирования этана, а не кислоты.
3) Глицерин — трехатомный спирт, не образуется из уксусной кислоты в одну стадию.
5) Ацетат аммония (CH₃COONH₄) образуется при простой реакции уксусной кислоты с аммиаком без предварительного хлорирования.

Таким образом, вещество X — хлоруксусная кислота (2), вещество Y — глицин (4).

Ответ: А → 2, Б → 4.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее