Задание №16 — Основы органической химии
Задана схема превращений веществ:
CH3-CH2-COО-CH3 → X → CH3-CH3 
Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
| 1) | CH2(Br)-CH2Br |
| 2) | CH3-CH2-COОH |
| 3) | CH3-CH2-COОNa |
| 4) | CH3-CH=CH2 |
| 5) | CH3-CH2-Br |
Правильный ответ
35
Пояснение
Решение.
Разберем последовательно схему превращений органических веществ.
1. Определение вещества X.
Исходное вещество — метиловый эфир пропионовой кислоты (метилпропионат): CH3-CH2-COOCH3. Из него нужно получить этан (CH3-CH3) через промежуточное вещество X.
Одним из классических способов получения алканов является реакция Дюма (декарбоксилирование солей карбоновых кислот при сплавлении со щелочью). Чтобы получить этан (2 атома углерода), нам необходима соль кислоты, содержащая на один атом углерода больше, то есть соль пропионовой кислоты — пропионат натрия (CH3-CH2-COONa).
Вещество X — это пропионат натрия (3). Его можно получить из эфира путем щелочного гидролиза:
CH3-CH2-COOCH3 + NaOH → CH3-CH2-COONa + CH3OH
Затем при сплавлении соли со щелочью образуется этан:
CH3-CH2-COONa + NaOH → (t°) CH3-CH3↑ + Na2CO3
2. Определение вещества Y.
Далее из этана (CH3-CH3) нужно получить вещество Y. Посмотрим на предложенные варианты. Из этана в одну стадию можно получить бромэтан (CH3-CH2-Br) путем реакции радикального замещения (галогенирования).
Вещество Y — это бромэтан (5).
Уравнение реакции:
CH3-CH3 + Br2 → (hν или t°) CH3-CH2-Br + HBr
Другие варианты не подходят: из этана нельзя напрямую получить дибромэтан (1), пропионовую кислоту (2) или пропилен (4) в одну стадию с сохранением или логичным изменением углеродного скелета в рамках данной схемы.
Ответ: X — 3, Y — 5.
Источник: ФИПИ