Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи проанализируем химический состав и свойства предложенных веществ, чтобы выстроить логическую цепочку превращений, ведущую к стеариновой кислоте.

Стеариновая кислота имеет формулу C₁₇H₃₅COOH. Это предельная (насыщенная) высшая карбоновая кислота.

1. Выбор вещества Y:
Вещество Y является непосредственным предшественником стеариновой кислоты. Среди предложенных вариантов наиболее логичным кандидатом является олеиновая кислота (вариант №1).
Олеиновая кислота имеет формулу C₁₇H₃₃COOH. Она отличается от стеариновой кислоты только наличием одной двойной связи (она непредельная). При гидрировании (присоединении водорода) олеиновая кислота превращается в стеариновую:
C₁₇H₃₃COOH + H₂ → (Ni, t°) C₁₇H₃₅COOH.

2. Выбор вещества X:
Вещество X должно превращаться в олеиновую кислоту (Y). Рассмотрим оставшиеся варианты.
Вариант №3 — триолеат глицерина (жир, образованный олеиновой кислотой). При гидролизе жиров в кислой среде или под действием ферментов образуются свободные жирные кислоты и глицерин.
Реакция гидролиза триолеата глицерина:
(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂O → (H⁺, t°) 3C₁₇H₃₃COOH (олеиновая кислота) + C₃H₅(OH)₃ (глицерин).
Таким образом, триолеат глицерина (X) является источником олеиновой кислоты (Y).

3. Проверка остальных вариантов:
- Пальмитиновая кислота (№2) содержит 16 атомов углерода (C₁₅H₃₁COOH), и превратить её в стеариновую (C₁₈) в одну-две простые стадии в рамках школьной программы невозможно.
- Пальмитат натрия (№4) и трипальмитат глицерина (№5) также содержат радикалы с 15 атомами углерода, что не соответствует составу стеариновой кислоты.

Следовательно, схема превращений выглядит так:
Триолеат глицерина (X) → Олеиновая кислота (Y) → Стеариновая кислота.

Ответ: X — 3 (триолеат глицерина), Y — 1 (олеиновая кислота).

Источник: ФИПИ