Задание №16 — Основы органической химии
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
| 1) | 2-хлорбутан |
| 2) | бутен-2 |
| 3) | 1,2-дихлорбутан |
| 4) | бутандиол-1,2 |
| 5) | бутанол-1 |
Правильный ответ
51
Пояснение
Решение.
Для решения данной задачи проанализируем схему превращений, представленную на рисунке. Схема выглядит следующим образом:
X → (H2SO4 конц., t°) CH3-CH2-CH=CH2 (бутен-1)
CH3-CH2-CH=CH2 → (Y) CH3-CH2-CH(OH)-CH3 (бутанол-2)
Шаг 1. Определение вещества X.
В первой реакции из неизвестного вещества X под действием концентрированной серной кислоты и нагревания образуется алкен — бутен-1 (CH3-CH2-CH=CH2). Данные условия (H2SO4 конц., t° > 140 °C) характерны для реакции внутримолекулярной дегидратации спиртов.
Чтобы получить бутен-1, исходным спиртом должен быть либо бутанол-1, либо бутанол-2. Однако, согласно правилу Зайцева, при дегидратации бутанола-2 преимущественным продуктом является бутен-2. Для получения именно бутена-1 в качестве основного продукта логично использовать первичный спирт — бутанол-1.
Уравнение реакции:
CH3-CH2-CH2-CH2OH → (H2SO4 конц., t°) CH3-CH2-CH=CH2 + H2O
Следовательно, вещество X — это бутанол-1 (вариант №5).
Шаг 2. Определение вещества Y.
Во второй части схемы из бутена-1 (CH3-CH2-CH=CH2) нужно получить вторичный спирт — бутанол-2 (CH3-CH2-CH(OH)-CH3). Напрямую гидратация бутена-1 (присоединение воды в кислой среде) дает бутанол-2 по правилу Марковникова. Однако в списке предложенных вариантов ответа нет «воды», а есть органические вещества. Это означает, что превращение идет через промежуточную стадию Y.
Посмотрим на варианты: если Y — это 2-хлорбутан (вариант №1), то его можно получить из бутена-1 путем гидрохлорирования (присоединение HCl по правилу Марковникова):
CH3-CH2-CH=CH2 + HCl → CH3-CH2-CHCl-CH3 (2-хлорбутан)
Затем из 2-хлорбутана легко получить бутанол-2 путем щелочного гидролиза в водном растворе:
CH3-CH2-CHCl-CH3 + NaOH (водн.) → CH3-CH2-CH(OH)-CH3 + NaCl
Эта цепочка превращений полностью соответствует конечному продукту на рисунке. Другие варианты (1,2-дихлорбутан или бутандиол) привели бы к образованию двух функциональных групп, что не соответствует структуре конечного продукта.
Следовательно, вещество Y — это 2-хлорбутан (вариант №1).
Ответ: X — 5 (бутанол-1), Y — 1 (2-хлорбутан).
Источник: ФИПИ