Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить вещества X и Y.

1. Определение вещества X.
По условию, вещество X при взаимодействии с цинком (Zn) превращается в бутен-1. Реакция с цинком — это классический способ получения алкенов путем дегалогенирования дигалогеналканов. Чтобы в результате получилась двойная связь между первым и вторым атомами углерода (бутен-1), атомы галогена в исходном веществе должны находиться у соседних атомов углерода: первого и второго.
Из предложенного списка под это описание подходит 1,2-дихлорбутан (номер 4).
Уравнение реакции:
CH₂Cl–CHCl–CH₂–CH₃ + Zn → CH₂=CH–CH₂–CH₃ + ZnCl₂
Таким образом, вещество X — 1,2-дихлорбутан (4).

2. Определение вещества Y.
Далее по схеме: бутен-1 → Y → бутанол-2.
Бутанол-2 — это вторичный спирт. Его можно получить в одну стадию из бутена-1 путем гидратации (присоединения воды в кислой среде). Однако в схеме указано промежуточное вещество Y. Значит, нам нужно найти такое вещество из списка, которое можно получить из бутена-1 и из которого затем можно получить бутанол-2.
Рассмотрим варианты:
- Из бутена-1 при взаимодействии с галогеноводородами (например, HBr) по правилу Марковникова образуется 2-бромбутан (номер 2).
- Затем 2-бромбутан при гидролизе водным раствором щелочи превращается в бутанол-2.
Уравнения реакций:
1) CH₂=CH–CH₂–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₂–CH₃ (вещество Y)
2) CH₃–CHBr–CH₂–CH₃ + NaOH (водн. р-р) → CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ + NaBr
Таким образом, вещество Y — 2-бромбутан (2).

Проверка остальных вариантов:
1) Бутанон — продукт окисления бутанола-2, а не промежуточное звено перед ним.
3) Бутанол-1 — первичный спирт, получается из 1-бромбутана, а не из бутена-1 по правилу Марковникова.
5) Бутандиол-1,2 — продукт окисления бутена-1 (реакция Вагнера), но из него сложно получить бутанол-2 в одну стадию.

Ответ: X — 4, Y — 2.

Источник: ФИПИ