Задание №16 — Основы органической химии
Задана схема превращений веществ:
метан→ X → бензол →Y изопропилбензол
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
| 1) | н-гексан |
| 2) | пропилен |
| 3) | пропанол-1 |
| 4) | 1,2-дихлорпропан |
| 5) | этин |
Правильный ответ
52
Пояснение
Решение.
Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить вещества X и Y.
1. Первая стадия: метан → X → бензол.
Нам нужно найти промежуточное вещество X, которое можно получить из метана и из которого затем можно синтезировать бензол.
Метан (CH4) при сильном нагревании (пиролизе) превращается в этин (ацетилен):
2CH4 → (1500 °C) C2H2 + 3H2↑
Этин (C2H2) — это вещество под номером 5. Далее, при пропускании этина над активированным углем происходит реакция тримеризации, в результате которой образуется бензол:
3C2H2 → (C акт., 600 °C) C6H6
Следовательно, вещество X — это этин (5).
2. Вторая стадия: бензол → (Y) → изопропилбензол (кумол).
Изопропилбензол — это продукт алкилирования бензола. Чтобы ввести изопропильную группу в бензольное кольцо, используют реакцию Фриделя-Крафтса. В качестве алкилирующего агента (вещества Y) в промышленности и лаборатории чаще всего используют пропилен (пропен) в присутствии кислотного катализатора (например, H3PO4 или AlCl3):
C6H6 + CH2=CH-CH3 → (H+) C6H5-CH(CH3)2
Пропилен — это вещество под номером 2. Использование других предложенных веществ (н-гексана, пропанола-1 или дихлорпропана) либо невозможно в одну стадию, либо приведет к другим продуктам.
Следовательно, вещество Y — это пропилен (2).
Таким образом, X — 5, Y — 2.
Ответ: А → 5, Б → 2.
Источник: ФИПИ