Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана схема превращений веществ:

$\overset{X}{\rightarrow}$ $\overset{K M n O_{4} , H_{2} S O_{4} , t^{\circ}}{\rightarrow} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	CH₄
2)	CH₃Br
3)	C₆H₅OH
4)	C₆H₅COOH
5)	C₆H₅CHO

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Проанализируем предложенную схему превращений шаг за шагом.

1. Первая стадия: получение гомолога бензола.
На первом рисунке изображен бензол (C₆H₆). На втором рисунке изображен толуол (метилбензол, C₆H₅CH₃). Чтобы превратить бензол в толуол, необходимо провести реакцию алкилирования (реакция Фриделя-Крафтса). В качестве реагента X для введения метильной группы (-CH₃) в бензольное кольцо используется галогеналкан в присутствии катализатора (например, AlCl₃).
Из предложенного списка веществ под это описание подходит бромметан (CH₃Br).
Уравнение реакции:
C₆H₆ + CH₃Br → (AlBr₃) C₆H₅CH₃ + HBr
Следовательно, вещество X — это CH₃Br (вариант №2).

2. Вторая стадия: окисление толуола.
Далее толуол (C₆H₅CH₃) подвергается жесткому окислению под действием подкисленного раствора перманганата калия (KMnO₄, H₂SO₄) при нагревании. В таких условиях метильная группа, связанная с бензольным кольцом, полностью окисляется до карбоксильной группы (-COOH).
Уравнение реакции:
5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → (t°) 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O
Продуктом реакции Y является бензойная кислота (C₆H₅COOH).
Следовательно, вещество Y — это C₆H₅COOH (вариант №4).

Ответ: X — 2, Y — 4.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее