Задание №16 — Основы органической химии
Задана следующая схема превращений веществ:
X→ хлорэтан → Y→ метилпропан
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
| 1) | 1,2-дихлорэтан |
| 2) | этилен |
| 3) | пропан |
| 4) | н-бутан |
| 5) | 2-хлорпропан |
Правильный ответ
24
Пояснение
Решение.
Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить вещества X и Y.
1. Переход X → хлорэтан (CH3-CH2Cl).
Хлорэтан можно получить несколькими способами, но среди предложенных вариантов наиболее логичным является получение из этилена (вещество №2).
Этилен (C2H4) вступает в реакцию гидрохлорирования (присоединение хлороводорода по двойной связи):
CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl
Следовательно, X — это этилен (2).
2. Переход хлорэтан → Y.
Нам нужно получить вещество Y, которое затем можно превратить в метилпропан (изобутан). Метилпропан является изомером нормального бутана (н-бутана).
Из хлорэтана в одну стадию можно получить н-бутан с помощью реакции Вюрца (взаимодействие с металлическим натрием):
2CH3-CH2Cl + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl
Следовательно, Y — это н-бутан (4).
3. Переход Y → метилпропан.
Проверим возможность превращения н-бутана в метилпропан. Это классическая реакция изомеризации алканов, которая протекает при нагревании в присутствии катализатора (хлорида алюминия):
CH3-CH2-CH2-CH3 → (AlCl3, t°) CH3-CH(CH3)-CH3
Цепочка полностью подтверждается.
Рассмотрим другие варианты:
- 1,2-дихлорэтан (1) при восстановлении или других реакциях не дает хлорэтан в одну стадию так просто, как этилен.
- Пропан (3) и 2-хлорпропан (5) содержат 3 атома углерода, что не согласуется с получением хлорэтана (2 атома углерода) или последующим переходом к метилпропану (4 атома углерода) без изменения структуры цепи в нетипичных для ЕГЭ условиях.
Ответ: А → 2, Б → 4.
Источник: ФИПИ