Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем последовательно каждое превращение в заданной схеме, чтобы определить вещества X и Y.

Шаг 1. Определение вещества X.
Первая реакция — взаимодействие 1,2-дибромэтана с цинком. Цинк является активным металлом, который при нагревании отщепляет два атома галогена от соседних атомов углерода (реакция дегалогенирования). При этом между атомами углерода образуется двойная связь:
CH₂Br–CH₂Br + Zn → (t°) CH₂=CH₂ + ZnBr₂
Продуктом реакции является этилен (этен). Следовательно, вещество X — этилен (вариант №2).

Шаг 2. Переход от вещества X к бромэтану.
Для справки (хотя это не требуется в задании напрямую): этилен превращается в бромэтан путем реакции гидрогалогенирования (присоединения бромоводорода):
CH₂=CH₂ + HBr → CH₃–CH₂Br

Шаг 3. Определение вещества Y.
Нам нужно получить этилацетат (сложный эфир) из вещества Y. Этилацетат — это этиловый эфир уксусной кислоты (CH₃COOC₂H₅). Обычно сложные эфиры получают реакцией этерификации между карбоновой кислотой и спиртом. В данном случае для получения этилацетата необходим этанол (этиловый спирт).
Проверим, можно ли получить этанол из бромэтана. Да, при водном гидролизе галогеналканов под действием щелочи атом галогена замещается на гидроксильную группу:
CH₃–CH₂Br + NaOH (водный р-р) → CH₃–CH₂OH + NaBr
Таким образом, вещество Y — этанол (вариант №3).

Шаг 4. Проверка финальной стадии.
Этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата:
CH₃CH₂OH + CH₃COOH ⇄ (H⁺, t°) CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O
Схема полностью подтверждена.

Ответ: X — 2 (этилен), Y — 3 (этанол).

Источник: ФИПИ