Задание №16 — Основы органической химии
Задана схема превращений веществ:
C2H5OH→X CH3CHO→Y C2H5OH
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
| 1) | H2 (кат.) |
| 2) | CuO (t°) |
| 3) | H2O (Hg2+) |
| 4) | Ag2O (NH3) |
| 5) | Zn(OH)2 |
Правильный ответ
21
Пояснение
Решение.
Разберем последовательно каждое превращение в предложенной схеме, чтобы определить реагенты X и Y.
1. Превращение X: C2H5OH → CH3CHO
В данной реакции происходит окисление этилового спирта (этанола) до уксусного альдегида (этаналя). В органической химии для мягкого окисления первичных спиртов до альдегидов при нагревании традиционно используют оксид меди(II).
Уравнение реакции:
CH3CH2OH + CuO → (t°) CH3CHO + Cu↓ + H2O
Следовательно, вещество X — это CuO (вариант №2).
2. Превращение Y: CH3CHO → C2H5OH
В этой реакции происходит обратный процесс — восстановление альдегида до первичного спирта. Для гидрирования (присоединения водорода) карбонильных соединений используют газообразный водород в присутствии катализаторов (например, Ni, Pt или Pd).
Уравнение реакции:
CH3CHO + H2 → (кат., t°) CH3CH2OH
Следовательно, вещество Y — это H2 (вариант №1).
Анализ остальных вариантов:
3) H2O (Hg2+) — используется для гидратации ацетилена (реакция Кучерова) с получением альдегида, но не из спирта.
4) Ag2O (NH3) — реактив Толленса, окисляет альдегиды до кислот, а не восстанавливает их до спиртов.
5) Zn(OH)2 — амфотерный гидроксид, не вступает в подобные окислительно-восстановительные реакции с этанолом или этаналем.
Ответ: А — 2, Б — 1.
Источник: ФИПИ