Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Для решения задачи проанализируем схему превращений и структуру органических веществ, представленных на рисунках.

1. Анализ первого промежуточного продукта: На первом рисунке изображена формула CH₃—CH₂—CH=CH₂. Это непредельный углеводород — бутен-1.

2. Определение вещества X: По условию, вещество X превращается в бутен-1 под действием цинка (Zn). Реакция дегалогенирования с цинком характерна для вицинальных дигалогеналканов (у которых атомы галогена стоят у соседних атомов углерода). При этом между этими атомами углерода образуется двойная связь. Чтобы получить бутен-1 (двойная связь между 1-м и 2-м атомами углерода), исходное вещество должно содержать атомы галогена в положениях 1 и 2. Среди предложенных вариантов под это описание подходит 1,2-дибромбутан (вариант №4). Уравнение реакции: CH₂Br—CHBr—CH₂—CH₃ + Zn → CH₂=CH—CH₂—CH₃ + ZnBr₂

3. Анализ конечного продукта: На втором рисунке изображена формула CH₃—CH₂—CH(OH)—CH₃. Это вторичный спирт — бутанол-2.

4. Определение вещества Y: Нам нужно найти вещество Y, которое является промежуточным звеном при переходе от бутена-1 к бутанолу-2. Схема выглядит так: бутен-1 → Y → бутанол-2. Бутанол-2 можно получить гидролизом галогеналкана в водной среде. Если вещество Y — это 2-хлорбутан (вариант №2), то при его взаимодействии с водным раствором щелочи образуется именно бутанол-2. В свою очередь, 2-хлорбутан легко получается из бутена-1 путем гидрохлорирования (присоединения HCl). Реакция идет по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (CH₂), а хлор — к менее гидрированному (CH). Уравнения реакций: 1) CH₂=CH—CH₂—CH₃ + HCl → CH₃—CHCl—CH₂—CH₃ (вещество Y — 2-хлорбутан) 2) CH₃—CHCl—CH₂—CH₃ + NaOH (водн.) → CH₃—CH(OH)—CH₂—CH₃ + NaCl (бутанол-2)

Таким образом, вещество X — это 1,2-дибромбутан (4), а вещество Y — это 2-хлорбутан (2).

Ответ: X — 4, Y — 2.

Источник: ФИПИ