Задание №16 — Основы органической химии
Задана следующая схема превращений веществ:
X→H2O,Hg2+ ацетон → Y→ диизопропиловый эфир
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
| 1) | пропанол-2 |
| 2) | пропандиол-1,2 |
| 3) | ацетат кальция |
| 4) | пропин |
| 5) | 2,2-дибромпропан |
Правильный ответ
41
Пояснение
Решение.
Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить вещества X и Y.
1. Определение вещества X.
Первая реакция протекает в присутствии воды и солей ртути (Hg2+). Это классические условия реакции Кучерова (гидратация алкинов).
При гидратации пропина (CH3-C≡CH) по правилу Марковникова образуется неустойчивый енол, который тут же изомеризуется в кетон — ацетон (пропанон).
Уравнение реакции:
CH3-C≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CO-CH3
Следовательно, вещество X — это пропин (вариант №4).
2. Определение вещества Y.
Нам нужно получить диизопропиловый эфир. Простые эфиры обычно получают межмолекулярной дегидратацией спиртов. Диизопропиловый эфир (CH3)2CH-O-CH(CH3)2 образуется из пропанола-2.
Ацетон можно превратить в пропанол-2 путем гидрирования (восстановления):
CH3-CO-CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3-CH(OH)-CH3 (пропанол-2)
Затем из пропанола-2 при нагревании с серной кислотой получается искомый эфир:
2CH3-CH(OH)-CH3 → (H2SO4, t < 140 °C) (CH3)2CH-O-CH(CH3)2 + H2O
Следовательно, вещество Y — это пропанол-2 (вариант №1).
Анализ других вариантов:
- Ацетат кальция (3) при термическом разложении дает ацетон, но это не реакция с водой и ртутью.
- 2,2-дибромпропан (5) при щелочном гидролизе дает ацетон, но это реакция с водным раствором щелочи, а не просто с водой в присутствии ртути.
- Пропандиол-1,2 (2) не является промежуточным продуктом в данной схеме синтеза простого эфира.
Ответ: X — 4 (пропин), Y — 1 (пропанол-2).
Источник: ФИПИ