Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана схема превращений веществ:

бензол $\overset{X}{\rightarrow}$ этилбензол $\rightarrow Y \rightarrow$ C₆H₅–CHCl–CH₂Cl

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	диэтиловый эфир
2)	толуол
3)	стирол
4)	хлорэтан
5)	бензойная кислота

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить вещества X и Y.

1. Первая стадия: получение этилбензола из бензола.
Для того чтобы ввести этильную группу (–C₂H₅) в бензольное кольцо, необходимо провести реакцию алкилирования. В органической химии для этого чаще всего используют галогеналканы в присутствии катализаторов (кислот Льюиса, например, AlCl₃) или алкены.
Из предложенного списка веществ для этой цели подходит хлорэтан (№4). Реакция Фриделя-Крафтса протекает следующим образом:
C₆H₆ + CH₃CH₂Cl → (AlCl₃) C₆H₅–CH₂CH₃ + HCl
Следовательно, вещество X — хлорэтан (4).

2. Вторая стадия: превращение этилбензола в вещество Y и далее в C₆H₅–CHCl–CH₂Cl.
Конечное вещество C₆H₅–CHCl–CH₂Cl представляет собой 1,2-дихлорэтилбензол. Это продукт присоединения хлора (Cl₂) по двойной связи в боковой цепи.
Чтобы получить такое соединение, промежуточное вещество Y должно содержать двойную связь в боковом радикале. Таким веществом является винилбензол, или стирол (№3).
Переход от этилбензола к стиролу осуществляется реакцией дегидрирования:
C₆H₅–CH₂CH₃ → (t°, кат.) C₆H₅–CH=CH₂ + H₂↑
Следовательно, вещество Y — стирол (3).

3. Проверка последней стадии:
При взаимодействии стирола с хлором происходит реакция галогенирования по кратной связи:
C₆H₅–CH=CH₂ + Cl₂ → C₆H₅–CHCl–CH₂Cl
Это полностью соответствует условию задачи.

Ответ: X — 4 (хлорэтан), Y — 3 (стирол).

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее