Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана схема превращений веществ:

$C H_{4} \overset{t \circ}{\rightarrow} X \rightarrow Y \overset{\left[\right. A g \left(\left(\right. N H_{3} \left.\right)\right)_{2} \left]\right. O H , t \circ}{\rightarrow} C H_{3} C O O N H_{4}$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	этан
2)	этанол
3)	этаналь
4)	этилен
5)	ацетилен

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем последовательно все химические превращения, указанные в схеме.

1. Превращение CH₄ → X.
Метан (CH₄) при сильном нагревании (пиролиз, температура около 1500 °C) подвергается дегидрированию с образованием ацетилена и водорода. Это промышленный способ получения ацетилена.
Уравнение реакции:
2CH₄ → (t° = 1500 °C) C₂H₂ + 3H₂↑
Следовательно, вещество X — ацетилен (вариант №5).

2. Превращение X → Y.
Нам известно, что из вещества Y в одну стадию получается ацетат аммония (CH₃COONH₄) при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра. Реакция «серебряного зеркала» характерна для альдегидов. При окислении этаналя (уксусного альдегида) аммиачным раствором оксида серебра образуется именно соль аммония — ацетат аммония.
Чтобы получить этаналь из ацетилена (X), проводят реакцию Кучерова (гидратация алкинов в присутствии солей ртути):
C₂H₂ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃CHO
Следовательно, вещество Y — этаналь (вариант №3).

3. Превращение Y → CH₃COONH₄.
Подтвердим выбор Y уравнением реакции с реактивом Толленса:
CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (t°) CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
Продукты полностью соответствуют условию задачи.

Таким образом, вещество X — ацетилен (5), вещество Y — этаналь (3).

Ответ: А → 5, Б → 3.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее