Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую схему превращения и определим тип химического процесса:

А) целлюлоза → глюкоза
Целлюлоза (C₆H₁₀O₅)_n — это природный полисахарид. При взаимодействии с водой в присутствии кислот (катализаторов) происходит разрыв гликозидных связей между звеньями полимера, в результате чего образуется моносахарид — глюкоза C₆H₁₂O₆. Процесс разложения сложного вещества водой называется гидролизом.
Уравнение: (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → (H⁺, t°) nC₆H₁₂O₆.
Этому превращению соответствует вариант №3.

Б) пропен → полипропилен
Пропен (пропилен) CH₂=CH-CH₃ содержит кратную двойную связь. В ходе реакции молекулы мономера соединяются друг с другом за счет разрыва двойных связей без образования побочных низкомолекулярных продуктов. Такой процесс называется полимеризацией.
Уравнение: nCH₂=CH(CH₃) → (-CH₂-CH(CH₃)-)_n.
Этому превращению соответствует вариант №1.

В) аминокислота → полипептид
Аминокислоты содержат две функциональные группы: аминогруппу (-NH₂) и карбоксильную группу (-COOH). При образовании пептидной связи группа -COOH одной молекулы реагирует с группой -NH₂ другой молекулы. При этом выделяется побочный продукт — вода (H₂O). Процесс образования полимера, сопровождающийся выделением низкомолекулярного вещества (воды, аммиака и др.), называется поликонденсацией.
Этому превращению соответствует вариант №2.

Г) бутадиен-1,3 → каучук
Бутадиен-1,3 (дивинил) CH₂=CH-CH=CH₂ является диеновым углеводородом. При получении синтетического каучука (полибутадиена) происходит соединение множества молекул мономера за счет разрыва кратных связей. Как и в случае с пропеном, побочные продукты не образуются, следовательно, это реакция полимеризации.
Уравнение: nCH₂=CH-CH=CH₂ → (-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n.
Этому превращению соответствует вариант №1.

Ответ: А — 3, Б — 1, В — 2, Г — 1.

Источник: ФИПИ