Задание №16 — Основы органической химии
Задана схема превращений веществ:
CH≡CH → X → CH3-CH2-OH →Y CH3-CH2-Cl
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
| 1) | HCl |
| 2) | CH3CHCl2 |
| 3) | CH3COOH |
| 4) | CH3CHO |
| 5) | Cl2 |
Правильный ответ
41
Пояснение
Решение.
Разберем последовательно каждое превращение в предложенной схеме.
Шаг 1. Определение вещества X.
Первая стадия: CH≡CH → X → CH3-CH2-OH.
Нам нужно получить этиловый спирт (этанол) из ацетилена (этина) в две стадии.
Прямая гидратация ацетилена (реакция Кучерова) приводит к образованию уксусного альдегида (этаналя):
CH≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CHO
Уксусный альдегид (вещество №4) легко восстанавливается водородом до этилового спирта:
CH3-CHO + H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-OH
Другие варианты из списка не позволяют в одну стадию получить спирт или сами не могут быть получены из ацетилена напрямую так эффективно. Таким образом, вещество X — CH3CHO (4).
Шаг 2. Определение вещества Y.
Вторая стадия: CH3-CH2-OH → (Y) CH3-CH2-Cl.
Нам необходимо заместить гидроксильную группу (-OH) в молекуле спирта на атом хлора (-Cl), чтобы получить хлорэтан.
Для этого спирты вводят в реакцию с галогеноводородами (например, HCl) в присутствии катализатора или при нагревании:
CH3-CH2-OH + HCl → (ZnCl2) CH3-CH2-Cl + H2O
Вариант с чистым хлором (Cl2) для этой цели не подходит, так как хлор является окислителем для спиртов или вступает в радикальное замещение в углеводородном радикале крайне трудно. Таким образом, вещество Y — HCl (1).
Ответ: X — 4 (CH3CHO), Y — 1 (HCl).
Источник: ФИПИ