Задание №16 — Основы органической химии
Задана следующая схема превращений веществ:
X→ Y→ этиленгликоль
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
| 1) | 1,1-дибромэтан |
| 2) | этанол |
| 3) | этилен |
| 4) | этаналь |
| 5) | уксусная кислота |
Правильный ответ
23
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи нам необходимо восстановить цепочку превращений, ведущую к получению этиленгликоля (этандиола-1,2). Этиленгликоль — это двухатомный спирт с формулой HO-CH2-CH2-OH.
Шаг 1. Определяем вещество Y.
Этиленгликоль в одну стадию чаще всего получают из этилена (вещество №3) путём мягкого окисления водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера):
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2↓ + 2KOH
Также этиленгликоль можно получить гидролизом 1,2-дибромэтана, но в списке предложенных веществ есть только 1,1-дибромэтан (вещество №1), гидролиз которого привел бы к образованию этаналя. Следовательно, Y — это этилен (3).
Шаг 2. Определяем вещество X.
Теперь нам нужно понять, из какого вещества (X) можно получить этилен (Y) в одну стадию. Рассмотрим варианты:
1) Из 1,1-дибромэтана при действии цинка или магния образуется этилен, но это менее распространенный лабораторный способ.
2) Из этанола (вещество №2) этилен получается очень легко в ходе реакции внутримолекулярной дегидратации при нагревании с концентрированной серной кислотой:
CH3-CH2-OH → (H2SO4, t° > 140 °C) CH2=CH2↑ + H2O
Это классическая реакция, которая идеально вписывается в схему. Таким образом, X — это этанол (2).
Шаг 3. Проверка остальных вариантов.
Этаналь (4) и уксусная кислота (5) не могут быть превращены в этилен в одну стадию напрямую. 1,1-дибромэтан (1) при дегидрогалогенировании дает ацетилен, а не этилен.
Таким образом, схема превращений выглядит так:
этанол (X) → этилен (Y) → этиленгликоль
Ответ: X — 2, Y — 3.
Источник: ФИПИ