Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо проанализировать структуру конечного продукта и восстановить цепочку превращений, исходя из предложенных вариантов веществ.

Аланин (или 2-аминопропановая кислота) имеет формулу CH₃-CH(NH₂)-COOH. Это аминокислота, содержащая три атома углерода в главной цепи.

Шаг 1. Определение вещества Y.
Аланин чаще всего получают из соответствующих галогензамещенных кислот путем реакции с избытком аммиака. Чтобы получить 2-аминопропановую кислоту (аланин), нам необходима 2-хлорпропановая кислота (или 2-бромпропановая).
Уравнение реакции:
CH₃-CHCl-COOH + 2NH₃ → CH₃-CH(NH₂)-COOH + NH₄Cl
Следовательно, вещество Y — это 2-хлорпропановая кислота (вариант №2).

Шаг 2. Определение вещества X.
Теперь нужно понять, из чего можно получить 2-хлорпропановую кислоту (Y). Галогензамещенные кислоты получают путем хлорирования или бромирования карбоновых кислот в присутствии красного фосфора (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского). В этой реакции галоген замещает водород именно у второго атома углерода (альфа-положение).
Для получения 2-хлорпропановой кислоты исходным веществом должна быть пропионовая (пропановая) кислота.
Уравнение реакции:
CH₃-CH₂-COOH + Cl₂ → (P_{красный}) CH₃-CHCl-COOH + HCl
Следовательно, вещество X — это пропионовая кислота (вариант №4).

Разбор остальных вариантов:
1) Пропаналь (альдегид) — при хлорировании не даст напрямую нужную кислоту в одну стадию.
3) Бромуксусная кислота — содержит 2 атома углерода, а в аланине их 3.
5) Альфа-аминопропионовая кислота — это и есть сам аланин, он не может быть промежуточным веществом X в данной схеме.

Таким образом, схема превращений выглядит так:
Пропионовая кислота (X) → 2-хлорпропановая кислота (Y) → аланин.

Ответ: А → 4, Б → 2.

Источник: ФИПИ