Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи проанализируем цепочку превращений, ведущую от уксусной кислоты к ацетилену. Нам необходимо подобрать промежуточные вещества X и Y из предложенного списка.

Шаг 1: Превращение уксусной кислоты в вещество X.
Уксусная кислота (CH₃COOH) — это карбоновая кислота. Из предложенного списка наиболее логичным продуктом превращения кислоты является её соль — ацетат натрия (вещество №2). Реакция может протекать, например, при взаимодействии с гидроксидом натрия:
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
Таким образом, X — ацетат натрия (2).

Шаг 2: Превращение вещества X в вещество Y.
Ацетат натрия (CH₃COONa) является классическим сырьем для получения метана в лаборатории. При сплавлении безводного ацетата натрия со щелочью (реакция Дюма) происходит декарбоксилирование:
CH₃COONa + NaOH → (t°) Na₂CO₃ + CH₄↑
Метан присутствует в списке под номером 4. Проверим, можно ли из него получить ацетилен.

Шаг 3: Превращение вещества Y в ацетилен.
Ацетилен (C₂H₂) в промышленности и лаборатории получают термическим пиролизом метана при очень высокой температуре (около 1500 °C):
2CH₄ → (1500 °C) C₂H₂ + 3H₂↑
Эта реакция подтверждает, что Y — метан (4).

Анализ других вариантов:
- Ацетальдегид (1) можно получить из уксусной кислоты только сложным восстановлением, но из него напрямую не получают метан или ацетилен в одну стадию.
- 1,2-дихлорэтан (3) обычно получают из этилена, а не из уксусной кислоты.
- Ацетон (5) можно получить термическим разложением ацетата кальция, но переход от ацетона к ацетилену в одну стадию не является стандартным школьным превращением.

Следовательно, схема выглядит так: уксусная кислота → ацетат натрия (X) → метан (Y) → ацетилен.

Ответ: X — 2, Y — 4.

Источник: ФИПИ