Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана схема превращений веществ:

1-бромпропан → X → бензол $\overset{C l_{2} , У \Phi - и з л у ч е н и е}{\rightarrow}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	н-гексан
2)	пропилен
3)	пропанол-1
4)	хлорбензол
5)	гексахлорциклогексан

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить вещества X и Y.

1. Определение вещества X.
Нам дано исходное вещество — 1-бромпропан (CH₃-CH₂-CH₂Br). Из него нужно получить бензол (C₆H₆).
Вспомним способы получения ароматических углеводородов. Одним из классических способов является дегидроциклизация (ароматизация) алканов. Для получения бензола (6 атомов углерода) необходим н-гексан (цепочка из 6 атомов углерода).
Как получить н-гексан из 1-бромпропана? Это реакция Вюрца — взаимодействие галогеналкана с металлическим натрием:
2CH₃-CH₂-CH₂Br + 2Na → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaBr
Полученное вещество — н-гексан. Далее н-гексан при нагревании с катализатором (например, Pt или Cr₂O₃) подвергается дегидроциклизации до бензола:
C₆H₁₄ → (t°, кат.) C₆H₆ + 4H₂↑
Следовательно, вещество X — н-гексан (вариант 1).

2. Определение вещества Y.
Далее бензол вступает в реакцию с хлором (Cl₂) под действием ультрафиолетового излучения (УФ-излучение).
Важно помнить: реакция бензола с хлором может идти по-разному в зависимости от условий.
— В присутствии катализатора (FeCl₃ или AlCl₃) идет замещение, и получается хлорбензол.
— При УФ-облучении (радикальный механизм) происходит присоединение хлора по разрыву двойных связей цикла.
Уравнение реакции:
C₆H₆ + 3Cl₂ → (УФ) C₆H₆Cl₆
Продукт этой реакции — 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (известный также как гексахлоран).
Следовательно, вещество Y — гексахлорциклогексан (вариант 5).

Ответ: X — 1 (н-гексан), Y — 5 (гексахлорциклогексан).

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее