Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем предложенную схему превращений по стадиям.

1. Определение вещества X.
Исходное вещество — 2-хлорпропан (CH₃–CHCl–CH₃). Из него в одну стадию нужно получить вещество X, которое затем превращается в пропандиол-1,2 (CH₃–CH(OH)–CH₂OH).
Пропандиол-1,2 — это двухатомный спирт с вицинальным расположением гидроксильных групп (у соседних атомов углерода). В органической химии такие спирты чаще всего получают мягким окислением алкенов (реакция Вагнера). Следовательно, вещество X должно быть алкеном с тремя атомами углерода — пропеном.
Реакция получения пропена из 2-хлорпропана (дегидрогалогенирование):
CH₃–CHCl–CH₃ + KOH → (спиртовой р-р, t°) CH₃–CH=CH₂ + KCl + H₂O
Таким образом, вещество X — пропен (вариант №1).

2. Определение вещества Y.
Далее из пропандиола-1,2 (CH₃–CH(OH)–CH₂OH) нужно получить вещество Y. Посмотрим на предложенный список веществ. Из пропандиола-1,2 логично получить галогенопроизводное путем замещения гидроксильных групп на атомы хлора.
При взаимодействии двухатомного спирта с избытком хлорирующих агентов (например, PCl₅ или HCl) группы —OH замещаются на атомы хлора с сохранением углеродного скелета. В данном случае получится 1,2-дихлорпропан.
Реакция:
CH₃–CH(OH)–CH₂OH + 2HCl → CH₃–CHCl–CH₂Cl + 2H₂O
Таким образом, вещество Y — 1,2-дихлорпропан (вариант №4).

Проверим логику: 2-хлорпропан → (отщепление HCl) → пропен → (окисление KMnO₄ в водной среде) → пропандиол-1,2 → (замещение OH на Cl) → 1,2-дихлорпропан. Схема полностью логична.

Ответ: X — 1, Y — 4.

Источник: ФИПИ